Monosacharidy obsahují:
- 3 – 9 atomů C
- alkoholické skupiny (OH), atomy vodíku (H)
- aldehydickou
- nebo ketonickou skupinu
Vlastnosti monosacharidů:
- bezbarvé krystalické látky
- dobře rozpustné ve vodě, částečně ve zředěném ethanolu
- nerozpustné v organických rozpouštědlech
- sladkost
Nejjednodušší sacharid: glyceraldehyd, který patří mezi triosy.
Mezi triosy by mohl patřit i nejjednodušší keton, který se nazývá dihydroxyaceton – kvůli absenci chirálního uhlíku (viz dále) však nepatří mezi sacharidy.
Porovnání údajů sladkosti různých sacharidů.
Sacharid |
Sladkost |
Sacharosa |
100 |
Fruktosa |
173 |
Glukosa |
74 |
Invertní cukr |
130 |
Sorbitol |
48 |
Glycerol |
48 |
Xylosa |
40 |
Maltosa |
32 |
Ramnosa |
32 |
Galaktosa |
32 |
Rafinosa |
23 |
Laktosa |
16 |
Důležité pojmy týkající se sacharidů
Stereoizomerie
- 2 izomery se k sobě mají jako předmět a jeho zrcadlový obraz, jsou neztotožnitelné. Více chorálních C ® více
opticky aktivních izomerů Þ n = 2C
- n …. počet opticky aktivních izomerů
- C …. počet asymetrických uhlíků v molekule sacharidu
Optická aktivita
- monosacharidy otáčí rovinu polarizovaného světla
+ doprava
- doleva
(Nemá spojitost s L- a D-.)
D- a L- forma
Racemická směs
- směs stejných množství optických antipod => opticky neaktivní
Vzorce monosacharidů:
Fischerovy – v lineární formě
Tollensovy – projekční vzorce
Haworthovy – perspektivní vzorce
Konformace – uspořádání v prostoru
- furanosy -> rovinný tvar
- pyranosy -> 2 krajní formy: vanička a židlička (stabilnější)
Monosacharidy označujeme:
- podle počtu atomů C: triosy, tetrosy, pentosy atd.
- podle funkční skupiny: aldosa, ketosa
- podle velikosti kruhu u cyklických vzorců: furanosa, pyranosa
- podle formy: α-D-….., β-D-….., α-L-….., β-L-…..
Výskyt monosacharidů v přírodě:
- volné
- vázané v oligosacharidech, polysacharidech, heteroglykosidech
VĚTŠINA MONOSACHARIDŮ JE ODVOZENA OD ŘADY D- !
Důležité monosacharidy
Triosy
Ve formě fosforečných esterů jsou meziprodukty odbourávání a biosyntézy sacharidů v organismech.
Aldopentosy
- β-L-arabinopyranosa je rozšířena v roslinách ve formě polysacharid zvaných arabany: arabská guma, třešňová guma.
- β-D-arabinosa je součástí některých heteroglykosidů.
- α-D-xylosa je obsažena ve zdřevnatělých rostlinných buňkách.
- α-D-ribofuranosa je obsažena v nukleoproteinech, kde tvoří součást ribonukleových kyselin. Je komponentou i některých enzymů.
- 2-deoxy-D-ribosa je obsažena v nukleoproteinech, kde tvoří součást deoxyribonukleových kyselin.
Ketopentosy
Mají význam ve formě fosforečných esterů jako intermediární metabolity.
- D-ribulosa
- D-xylulosa
Aldohexosy
- β-D-mannosa je obsažena ve svatojánském chlebu. Mannan je rezervní látkou mnohých semen.
- alfa-D-galaktosa je vázána s glukosou v mléčném cukru (=> laktosa).
- &alfa;-D-glukosa (= dextrosa = hroznový cukr, = škrobový cukr). Ve zralém ovoci se nachází buď volná nebo častěji ve směsi s D--fruktosou. U živočichů se nachází v krvi v koncentraci 100 mg/100g. Bývá vázána v polysacharidech (celulosa, škrob).
Ketohexosy
- β-D-fruktosa (= levulosa = ovocný cukr)
Nachází se ve zralém ovoci, též v inulinu v čekankových kořenech nebo v hlízách jiřinek. S glukosou jsou vázány v disacharidu sacharose. - α-L-sorbosa je obsažena např. v jeřabinové šťávě. Je meziproduktem při výrobě kyseliny L-askorbové (vitamin C).
Ketoheptosy
- D-sedoheptulosa ve formě fosforečného esteru je důležitým meziproduktem fotosyntézy.
Deriváty monosacharidů
Fosforečné estery monosacharidů
- α -1-fosfát
(Coriho ester)
- D-glukosa-6-fosfát
(Robinsonův ester)
- D-fruktosa-6-fosfát
(Neubergův ester)
- D-fruktosa-1,6-bisfosfát
(Harden-Yongův ester)
Kyseliny – vznikají oxidací minosacharidů (např. kys. glukonová, kys. glukuronová, kys. cukrová)
kys. glukonová | kys. glukuronová | kys. cukrová |
Alditoly (alkoholové cukry) – vznikají redukcí monosacharidů. Např.redukcí D-glukosy vzniká D-glucitol. Některé redukcí ztrácejí asymetričnost molekuly, takže nejsou opticky aktivní, nemají formy D- či L-, ale meso-.
Aminocukry – vznikají náhradou skupiny –OH za –NH2
- D-glukosamin
- D-galaktosamin