Regio- and Enantioselective Sequential Dehalogenation of rac-1,3-Dibromobutane by Haloalkane Dehalogenase LinB

Logo poskytovatele
Logo poskytovatele
Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Fakultu sportovních studií, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

GROSS J. PROKOP Zbyněk JANSSEN D. FABER Kurt HALL M.

Rok publikování 2016
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj CHEMBIOCHEM
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201600227
Doi http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201600227
Obor Biochemie
Klíčová slova biocatalysis; enantioselectivity; haloalkane dehalogenase; hydrolysis; LinB; regioselectivity
Popis The hydrolytic dehalogenation of rac-1,3-dibromobutane catalyzed by haloalkane dehalogenase LinB fromSphingobium japonicum UT26 proceeds in a sequential fashion via initial formation of intermediate haloalcohols followed by a second hydrolytic step to produce the final diol. Detailed investigation of the course of the reaction revealed favored nucleophilic displacement of the sec-halogen in the first hydrolytic event with pronounced (R)-enantioselectivity. The second hydrolysis step proceeded with a regioselectivity switch at the primary position with preference for the (S)-enantiomer. Due to complex competition between all eight possible pathways, intermediate haloalcohols could be formed with moderate to good ee values [(S)-4-bromobutan-2-ol in up to 87% ee]. Similarly, (S)-1,3-butanediol was formed in max. ee 35% before full hydrolysis furnished the racemic diol product.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.

Další info