Electrochemically Facilitated Interaction of O-Nucleophiles with Imine Group in Electroactive ortho-((Ferrocenylimino)methyl)phenylboronate and Comparison with Its Regioisomers
| Název česky | Elektrochemický usnadněná interakce O-nukleofilů s iminovou skupinou v elektroaktivním ortho-((ferrocenylimino)methyl)fenylboronátu a srovnání s jeho regioisomery |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2018 |
| Druh | Článek v odborném periodiku |
| Časopis / Zdroj | ChemistrySelect |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| www | http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.201802030 |
| Doi | http://dx.doi.org/10.1002/slct.201802030 |
| Klíčová slova | B–N Interaction; Boronic Acid; Ferrocene; Hemiaminal; Imine |
| Popis | Vzájemná pozice funkčních skupin iminu a boronové kyseliny v ortho regioisomeru ((ferrocenylimino)methyl)fenylboronové kyseliny (1a) usnadňuje a významně podporuje vratné molekulární přepínání mezi C=N iminem a COR-NH hemiaminalem. Tyto dva stavy jsou kontrolovatelné elektrochemicky pomocí oxidace/redukce ferrocenylové skupiny a tak je vytvořen jednoduchý dynamický molekulární přepínač pro adicí/eliminaci nukleofilu na/z iminu. Výjimečné redoxní chování 1a v protických primárních alkoholech je způsobeno interakcí obou motivů boronové kyseliny a iminového atomu uhlíku s molekulou alkoholu. Chování kyselin 1 je ovlivněno typem rozpouštědla, oxidačním stavem ferrocenylového zbytku a blízkostí skupiny boronové kyseliny. Navíc, další rovnováhy zahrnující většinu možných interakcí skupin iminu a boronové kyseliny s okolím zahrnující vliv různých O-nukleofilů jsou také detailně popsány s cílem porozumět základním faktorům interakce B-N. |
| Související projekty: |