Facile rearrangements of a vinylogous alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl substrate involving an apparent oxirane C-C bond scission

Varování

Publikace nespadá pod Fakultu sportovních studií, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

KUČERA Roman HYLSE Ondřej BABIAK Michal ŠVENDA Jakub

Rok publikování 2015
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Tetrahedron Letters
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403915300575
Doi http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.09.015
Obor Organická chemie
Klíčová slova Oxirane cleavage; Vinylogous rearrangement; Ring expansion; Ring contraction; Organic synthesis
Popis alpha-Hydroxy-beta-dicarbonyls are known to undergo base-induced rearrangement to alpha-acyloxy carbonyls by a mechanism believed to involve an oxirane C-C bond scission step. Herein, we report the first example of this process in a vinylogous system. An attempt to access the protected form of the putative oxirane intermediate revealed an additional rearrangement pathway that was available to the substrate. Oxirane C-C bond cleavage mechanisms were invoked to explain both isomerizations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.

Další info